Aromáticos : Hidrocarburos Aromáticos

Compuestos aromáticos

Los Hidrocarburos Aromáticos (o Arenos) son Hidrocarburos, que están conformados únicamente por átomos de hidrógeno y carbono, que forman

un compuesto cíclico y con dobles enlaces resonantes que están asociados. Poseen una fórmula molecular CnHn, como el benceno (C6H6). Son compuestos que tienen estabilidad excepcional. Por su intenso y agradable aroma de un gran número de sus derivados son llamados compuestos aromáticos.

CARACTERÍSTICAS

Gracias a una estabilidad química en gran cantidad y asociada a la estructura del benceno y en términos generales a todos los componentes aromáticos. Esto se debe a que son estructuras planas, química y cíclicas que tienen numerosos enlaces dobles mezclados, lo que proporciona una gran des localización electrónica en su sistema.

Todos los derivados de benceno, siempre que el anillo permanezca intacto, se consideran aromáticos.

Aromaticidad

Para que un compuesto sea clasificado como aromático, debe cumplir rigurosamente tres reglas: debe tener estructura cíclica y plana y debe tener 4n + 2 electrones pi, donde n es un número natural. Por lo tanto, en el anillo aromático no pueden existir carbonos sp³(salvo como radicales), que tienen geometría tetraédrica.

Propiedades físicas

Como son compuestos de baja polaridad, presentan básicamente las mismas características de los demás hidrocarburos. Los puntos de fusión de los aromáticos son relativamente más elevados que los equivalentes ali-cíclicos ya que las moléculas aromáticas son planas, lo que permite una mejor interacción intermolecular.

Propiedades químicas

Los hidrocarburos aromáticos participan en reacciones de sustitución electrolítica.

Clasificación

Los hidrocarburos aromáticos se dividen en mono-cíclicos y poli-cíclicos.

Hidrocarburos aromáticos mono-cíclicos

Son aquellos que poseen solamente un anillo de benceno. Estos pueden presentar ramificaciones saturadas e instauradas.

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Hidrocarburos aromáticos policíclicos

Son los que presentan varios anillos de benceno. Es este caso se clasifican según los anillos de benceno en: condensados e aislados.

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Hidrocarburos con anillos bencénicos condensados

Son aquellos cuyos anillos bencénicos están agrupados.

Ejemplos: Naftaleno (C₁₀H₈) y Antraceno (C₁₄H₁₀)

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Hidrocarburos con anillos bencénicos aislados

Son aquellos que no comparten átomos de carbono.

Nomenclatura

Los hidrocarburos aromáticos no tienen una nomenclatura específica como los demás compuestos de cadenas carbonadas. Estos están designados con nombres particulares.

Estos compuestos están sujetos a dos o más sustituyentes. En estos casos es necesario enumerar el átomo de carbono para indicar donde ocurre la sustitución.

Orto-/-o: los grupos están cercanos al anillo aromático.
Meta-/-m: cuando los grupos están separados.
Para-/p-: los grupos están opuestos al anillo aromático.

Así, la nomenclatura está dada por el termino benceno, luego los nombres de las ramificaciones. Es importante resaltar que la enumeración debe comenzar a partir de la ramificación más sencilla y seguir de modo que las demás reciban el menor número posible.

Tipos de reacciones

Las principales reacciones que intervienen en los hidrocarburos aromáticos son: halogenación, nitración y alquilación.

Reacción de halogenación

La reacción de halogenación ocurre cuando hay ausencia de luz, cuando un hidrocarburo aromático es calentado suavemente por un catalizador como el AlCI₃ (cloruro de aluminio).Reacción de nitración

La reacción de nitración ocurre cuando el hidrocarburo aromático es sometido a una mezcla de ácidos nítricos y sulfúricos.Reacción de alquilación

La reacción de alquilación o reacción de Friedel-Crafts ocurre cuando los átomos de hidrógeno del anillo aromático es reemplazado por un radical alquilo.

La reacción ocurre en presencia de catalizadores como el AlCl₃(cloruro de aluminio) o el FeCl₃(cloruro de hierro).

USOS

La importancia económica de los hidrocarburos aromáticos ha aumentado progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrán de hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los compuestos aromáticos como productos puros son: la síntesis química de plásticos, caucho sintético, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos. También se utilizan, principalmente en forma de mezclas, como disolventes y como constituyentes, en proporción variable, de la gasolina. El cumeno se utiliza como componente de alto octanaje en los combustibles de los aviones, como disolvente de pinturas y lacas de celulosa, como materia prima para la síntesis de fenol y acetona y para la producción de estireno por pirólisis. También se encuentra en muchos disolventes comerciales derivados del petróleo, con puntos de ebullición que oscilan entre 150 y 160 °C. Es un buen disolvente de grasas y resinas y, por este motivo, se ha utilizado como sustituto del benceno en muchos de sus usos industriales. El p-cimeno se encuentra en muchos aceites esenciales y se puede obtener porhidrogenación de los terpenos monocíclicos. Es un subproducto del proceso de fabricación de pasta de papel al sulfito y se utiliza principalmente, junto con otros disolventes e hidrocarburos aromáticos, como diluyente de lacas y barnices. La cumarina se utiliza como desodorante o como potenciador del olor en jabones, tabaco, productos de caucho y perfumes. También se utiliza en preparados farmacéuticos. El benceno se ha prohibido como componente de productos destinados al uso doméstico y en muchos países también se ha prohibido su uso como disolvente y componente de los líquidos de limpieza en seco. El benceno se ha utilizado ampliamente en la fabricación de estiren, felones, anhídrido maleficio, detergentes, explosivos, productos farmacéuticos y colorantes. También se ha empleado como combustible, reactivo químico y agente de extracción para semillas y frutos secos. Los derivados mono, di y trialquilados del benceno se utilizan principalmente como disolventes y diluyentes y en la fabricación de perfumes y productos intermedios en la producción de colorantes. Estas sustancias se encuentran en algunos petróleos y en los destilados del alquitrán de hulla.

RIESGOS

La absorción de los hidrocarburos aromáticos tiene lugar por inhalación, ingestión y, en cantidades pequeñas, por vía cutánea. En general, los derivados monoalquilados del benceno son más tóxicos que los dialquilados, y los derivados de cadena ramificada son más tóxicos que los de cadena simple. Los hidrocarburos aromáticos se metabolizan mediante la biooxidación del anillo. Si existen cadenas laterales, preferiblemente de grupos metilo, éstas se oxidan y el anillo permanece sin modificar. En gran parte se convierten en compuestos hidrosolubles y posteriormente se conjugan con glicina, ácido glucurónico o ácido sulfúrico y se eliminan en la orina

BENCENO

El benceno se conoce generalmente como “Benzol” cuando se encuentra en forma comercial (que es una mezcla de benceno y sus homólogos) y no debe confundirse con la bencina, un disolvente comercial compuesto por una mezcla de hidrocarburos alifáticos. Mecanismo de acción. La absorción del benceno tiene lugar principalmente por vía respiratoria y digestiva. Esta sustancia no penetra fácilmente por vía cutánea, a menos que la exposición sea excepcionalmente alta. Una pequeña cantidad del benceno se exhala sin cambios

MEDIDAS DE SALUD Y SEGURIDAD
Puesto que la principal vía de entrada al organismo es la pulmonar, es muy importante evitar la presencia de estos compuestos en el aire respirado. Uno de los métodos más importantes para evitar la inhalación excesiva es el uso de sistemas eficaces de extracción localizada.. Los envases abiertos se deben mantener tapados o cerrados cuando no se utilicen. Estas precauciones para evitar que se acumulen concentraciones nocivas de vapores en la atmósfera de trabajo evitan también la formación de mezclas inflamables en el aire en condiciones normales.

XILENO
Al igual que el benceno, el mileno es un narcótico, por lo que la exposición prolongada al mismo provoca alteraciones de los órganos hematopoyéticos y del sistema nervioso central. El cuadro clínico de la intoxicación aguda es similar al de la intoxicación por benceno. Los síntomas son: fatiga, mareo, sensación de borrachera, temblores, disnea y, en ocasiones, náuseas y vómitos. En los casos más graves puede producirse pérdida de la consciencia. También se observa irritación de la mucosas oculares, de las vías respiratorias altas y de los riñones. La exposición crónica produce debilidad general, excesiva fatiga, mareo, cefalea, irritabilidad, insomnio, pérdida de memoria y zumbidos en los oídos. Los síntomas típicos son alteraciones cardiovasculares, sabor dulzón en la boca, náuseas, en ocasiones vómitos, pérdida del apetito, mucha sed, sensación de quemazón en los ojos y hemorragia nasal.

TOLUENO Y SUS DERIVADOS
Metabolismo. El tolueno se absorbe en el organismo principalmente a través del tracto respiratorio y, en menor proporción, a través de la piel. Traspasa la membrana alveolar. La mezcla sangre/aire se mantiene en una proporción de 11,2 a 15,6 a 37 °C y, entonces, se distribuye por los distintos tejidos en cantidades variables que dependen de sus características de perfusión y solubilidad, respectivamente. La proporción tejido/sangre es de 1:3, excepto en el caso de los tejidos ricos en grasas, que presentan un coeficiente de 80/100. A continuación, el tolueno es oxidado en su cadena lateral por los microsomas hepáticos (mono-oxigenación microsomal). El producto más importante de esta transformación, que representa aproximadamente un 68 % del tolueno absorbido, es el ácido hipúrico (AH), que aparece en la orina debido a la excreción renal que suele producirse en los túbulos proximales. También pueden detectarse en la orina pequeñas cantidades de o-cresol (0,1 %) y p-cresol (1 %), como resultado de la oxidación del núcleo aromático, según se explica en el Capítulo Control biológico de esta Enciclopedia

El origen mecánico cuántico de esta estabilidad, o aromaticidad, fue formulado primero por Hückel en 1931. Hückel, fue el primero en separar los electrones enlazantes en electrones sigma y electrones pi.

HistoriA

El término "aromático" deriva del griego "ὰρόω", aróo, verbo que significa "labrar la tierra, sembrar", o bien del verbo "αρωμεναι", aromenai, que significa "arrancar", o bien de la palabra "ὰρόωμα", aroma, "planta de mucha fragancia". La primera vez que fue usado el término "aromático" como un término relativo a la química, aplicado a aquellos compuestos que contienen el radical fenilo ocurrió en un artículo hecho por August Wilhelm Hofmann en 1855.³ Y aunque esta fue la más temprana introducción del término, es curioso que Hofmann no haya aclarado el porqué de haber introducido un adjetivo relativo al olfato para ser aplicado a un grupo de sustancias químicas; cuando solo algunos de ellos poseen aromas perceptibles. Esto es debido a que muchas de las sustancias químicas orgánicas conocidas con propiedades odoríferas son terpenos, los cuales no son aromáticos en el sentido químico. Pero los terpenos y los derivados del benceno poseen una característica química en común, la misma es que poseen índices de insaturación más altos que muchos compuestos alifáticos y aun así, Hofmann no realizó ninguna distinción entre ambas categorías. Respecto a su estructura, sabemos que la estructura del ciclohexatrieno para el benceno fue propuesta inicialmente por August Kekulé en 1865. Luego, durante las décadas siguientes, muchos químicos la aceptaron rápidamente ya que estaba justificada por muchas de las relaciones isoméricas de la química de los compuestos aromáticos. Sin embargo, seguía siendo enigmático que esta estructura propuesta, altamente insaturada, fuera tan poco reactiva frente a reacciones de adición.